JRuby wollte ich mir eh auch mal anschauen, aber ich glaube, solange man nix Wildes macht, was hochperformant sein muß und verschiedene Threads braucht, tut es auch MRI. An der JVM stört mich immer, daß sie so lange zum Hochfahren benötigt, weiß jetzt nicht, ob das bei JRuby auch so schlimm ist, aber ein großer Kritikpunkt an Grails ist bei mir zB, daß es ewig dauert, Tests laufen zu lassen. Bei Ruby beschwert man sich schon, wenn die länger als 5s dauern. Ansonsten gibt's glaub ich auch nicht alle Gems für JRuby, die es sonst gibt, und C-Extensions gehen auch nicht. Aber ja, die Performanzgewinne durch die JVM sind sicher ein Entscheidungsfaktor. Ach und Hosting ist da auch nicht ganz so einfach wie bei Vanilla Rails, wo man mittlerweile mehrere Standard-Lösungen hat. JRuby muß man dann in irgendeinen Tomcat o.ä. deployen, das ist für Unternehmen etc. ein Gewinn, aber die Privatperson hat jetzt meist weniger Möglichkeiten, einen Tomcat aufzusetzen.
Ruby unter Windows ist soweit ich weiß echt böse (v.a. weil sich niemand in der Community dafür interessiert, ergo wirst du wenig Unterstützung für Probleme finden, die anderswo nicht auftauchen. Die meisten Rubyisten sind Mac-OS-X-Jünger). Für UNIXoide Betriebssysteme nutzt man am Besten sowas wie
rvm oder
rbenv, sowas Ähnliches soll's aber mit
pik auch unter Windows geben.
Sublime Text ist ziemlich gut, hat viele Plugins und Snippets und ist TextMate sehr stark nachempfunden, ein Mac-Editor, der bei einigen wohl Kultstatus hat (wird u.a. von DHH, der Rails entwickelt hat, glaube ich verwendet). Ist also für Ruby durchaus angebracht. Habe ich auch ne Weile verwendet. Ansonsten gibt es noch Leute, die auf sowas wie RubyMine schwören, IDEs sind aber nicht so mein Ding. Kannst du aber sicher ausprobieren, wenn du das Geld dafür hast

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vim ist mittlerweile mein Standard-Editor, einfach weil er so unglaublich produktiv ist, sobald man ein paar wichtige Shortcuts mal kann (alle kann man wahrscheinlich im ganzen Leben nicht lernen

), und es fünfzigtausend Plugins gibt, aber die Lernkurve ist etwas steil. Ich habe den Hype darum lange nicht verstanden, bis ich es irgendwann doch wissen wollte. Aber es ist auf jeden Fall nicht was für jeden. Man muß schon bereit sein, alles mit der Tastatur zu machen, wofür man sonst die Maus benutzt.

Und eigene Keymappings würde ich mir auch definieren, ESC ist mir zu weit weg, das habe ich auf Komma-e gemappt. vim-Plugins für Ruby gibt es auf jeden Fall auch wie Sand am Meer, wird auch von nicht wenigen Rubyisten genutzt, zumindest wenn man sich so Screencasts und Präsentationen anschaut.
Das Beste an Ruby sind aber eh die ganzen Produktiv-Gems und CLI-Tools - vor allem fürs Testen - die m.E. eine IDE komplett überflüssig machen.